之功，他领导的光复会和同盟会一起，参加了上海的战斗，然而上海光复后，无论是沪军都督职位的争夺，还是光复会与同盟会的合作谈判，陈其美与陶成章都多有不和，在一次合作谈判中，两人发生激烈争吵，陈其美甚至拔出了腰间的手枪。这一切作为陈其美的盟兄弟，蒋介石看在眼里，记在心上。
两个巴掌，一拍即合。
一天，陈其美找到蒋介石，请他想办法除掉光复会领袖陶成章。上海光复其实也有陶成章之功，他领导的光复会和同盟会一起，参加了上海的战斗，然而上海光复后，无论是沪军都督职位的争夺，还是光复会与同盟会的合作谈判，陈其美与陶成章都多有不和，在一次合作谈判中，两人发生激烈争吵，陈其美甚至拔出了腰间的手枪。这一切作为陈其美的盟兄地，蒋介石看在眼里，记在心上。
此次，对于兄长陈其美素怀感恩之心的蒋介石，立马施为，哪敢怠慢？
蒋介石深知：陈其美是大树，孙中山就是云和天了。陈其美、陶成章等人与孙中山一直不和，他们曾经多次参与“倒孙”事件，在公开场合批评孙中山。武昌起义后，孙中山从国外回来，陶成章即指责他在南洋筹来的款项使用不当。孙中山在当时同盟会内部的权力斗争，可以说是非常剧烈的，除了黄兴、宋教仁与孙中山之间的矛盾之外，像陶成章也是很重要的一个人物。陶成章一直是反中山先生最得力的一个人。他既与自己的盟兄陈其美不和，又对大总统孙中山不敬，这样的人物，在蒋介石看来，除掉又何妨。于是当陈其美向蒋介石授意杀掉陶成章时，他想：杀陶可让陈其美高兴，说不定还会得到孙中山的赏识。想至此，蒋介石爽快地答应了。
蒋介石接受陈其美的旨意，这叫“希旨”，希望的“希”，旨意的“旨”，就是揣测圣意，一看主上对谁不满意，我就去把他弄死。
他领了刺杀陶成章之命，就开始寻找陶的下落。
陶成章已得亲信汇报，知道陈其美已派人来暗杀他。开始他还不以为然，后来风声越来越紧，得到确切消息后，才在上海城内四处躲藏。从客利旅馆到国民联合会，从光复会机关到汇中旅馆，都觉得不安全，最后转到金神父路广慈医院，住在二楼14病室。陶成章患病未愈，这样既可治病，又可防刺。
但是，家贼难防。
1月13日，蒋拿着名片先与光复会张伟文、曹锡爵会晤，说陈与陶本无意见，大家一起革命，应精诚团结，此次来晤，专为言明这层意思。张、曹颇受感动。伟文并约蒋于16：00来光复会机关所一谈。陶、蒋会见，陶见蒋信誓旦旦，宏论滔滔，竟为所惑，两人言谈融洽异常，真有英雄相见恨晚之感。谈毕，蒋询问陶之病室所在，陶竟然毫不迟疑地写了一张字条递给蒋介石。
蒋内心暗喜：陈其美这棵大树可爬上去了。
1月14日2：00，陶成章还在沉睡。
漆黑的夜空下，一个人趁此风高月黑夜，杀人放火天，悄悄地爬过了广慈医院大门，一直来到陶的病房。
那人见陶屈膝朝里躺着，就喊了声：“陶先生！”陶被喊醒后，未加思索，就让他进了屋。那人进屋后，乘其不备，对准陶成章的太阳穴就是一枪，当场毙命。刺客然后仓皇逃遁。
此刺客即蒋介石收买的光复会会员王竹卿。王得手后，领了赏银，逃离上海，潜伏嘉兴。
1月15日，孙中山得到这一不幸消息，当即致电沪军都督陈其美，要他“严速究缉，务令凶徒就获，明正其罪，以慰陶君之灵，泄天下之愤！”黄兴也打电报给陈，指示他一定要缉拿凶手归案。陈其美于是装模作样地悬起赏缉起凶来。他向孙、黄及各界人士表示，他已派遣所有暗探，并请租界巡捕房协助，查捕凶手，为此他悬赏了1000元。但暗地里，他却派人护送蒋介石出国深造，逃避到日本，以免事情败露。沪军第五团团长一职，由张群接任。1912年2月，蒋介石第三次东渡日本。
陶成章在上海遇刺身亡，然而陶成章遇刺案，最终不了了之。许多年以后，蒋介石在日记中毫无避讳地这样写道，余之诛陶，乃出于为革命为本党之大义，由于一人自任其责，毫无求功求名之意。蒋介石认为，自己后来得到孙中山的信任与重用，跟刺杀陶成章这件事情，或多或少有些关系。只是孙先生后来从没有再提到过这件事情。
陶成章遇刺后，蒋介石暂时避居日本，陈其美则是一如既往地在孙中山面前夸耀蒋介石，称其“言语踏实”、“见解透辟”，且精通军事，一定能成为“革命实行家”，是同盟会里难得的人才。
狡兔死，走狗烹。1912年3月18日，蒋介石在日本看到上海《时报》上的一则新闻：
有人从沪来嘉访王竹卿，进入住宅门，开抢打死王竹卿……王竹卿是刺杀陶成章的凶手。
一块石头落了地：大哥干得好啊！上海光复后，陈其美、黄郛、蒋介石三人换贴拜把子，结为盟兄弟。有了这个大哥，蒋介石自是心有所恃，身有所依。
蒋介石原想在日本学德语，
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